ConversazioneСлова из моей словаре же имеются в документе... 🤔🤔 Может быть я что - то пропустил, 🤔...?

Нужно кроме открытия ещё и читать из файла. Когда ты итерируешь прочитанный (например, readlines) из файла словарь, то перебираешь построчно. В твоём случае строка не из одного слова не будет входить в проверочный словарь. Есть у пайчарма режим дебаг. Так вот - дебажь. И лучше потести сначала работу со строками и словарями, потом подключи работу с файлами и интерфейсом.