Я видел в одном боте, как реклама посылается по мере общения с ботом, довольно удобно и нет желания заблокировать, когда тебе шлют 3 рекламу подряд, когда уже забыл что это за бот
Тут зависит. С одной стороны активные пользователи более лояльны, с другой стороны неактивных тоже надо теребить чтобы они возвращались
не был бы я ленивым, делал бы оба механизма и экспериментировал с замером конверсии или что там важно